北京時間2008年6月23日2時45分(奧地利當地時間22日20時45分)，歐洲杯四分之一決賽的最后一場比賽在維也納的哈佩爾體育場舉行。意大利和西班牙在120分鐘內以0-0無球戰平。進入點球大戰中。卡西利亞斯撲出德羅西和迪納塔萊的點球。西班牙4-2取勝，結束了88年在各大賽事不戰勝意大利的歷史，自1984年以來首次進入前四。下半場，西班牙中場塞納遠射中柱。在半決賽中，西班牙將在小組賽首輪與俄羅斯重聚。
西班牙沿用了小組賽前兩輪的主力陣容，意大利中場皮爾洛與加圖索累積黃牌停賽，被安布羅西尼和阿奎拉尼頂替，這也是阿奎拉尼首次在大賽中首發，卡莫拉內西仍坐替補席，其他位置與對陣法國相比沒有變化。兩隊此前交鋒27次，意大利戰績為9勝10平8負，正式比賽則為5勝3平1負，西班牙唯一正式比賽勝利要追溯到1920年奧運會的2比0。西班牙歷史上曾在6月22日3次大賽點球戰出局，分別是1986年世界杯、1996年歐洲杯和2002年世界杯。
開場后，兩隊踢得比較謹慎，西班牙控球占優，意大利幾次反擊造成犯規。第9分鐘，席爾瓦與比利亞作快速二過一配合后，在禁區左角上射門打在德羅西腿上彈起，布馮將球摘到。第11分鐘，卡薩諾中路帶球反擊，托雷斯背后戰術犯規，德國籍主裁判范德爾提出口頭警告。隨即，伊涅斯塔中場撞倒格羅索，范德爾亮出首張黃牌。
第16分鐘，比利亞中路分球，托雷斯右肋拿球內切擺脫格羅索拉扯，在禁區線以里遭安布羅西尼搶斷倒地，主裁判范德爾沒有中斷比賽。隨后，比利亞幾乎相同位置突破，但意大利兩名后衛包夾將球截斷，比利亞被安布羅西尼踢中小踢倒地，好在并無大礙。第18分鐘，比利亞左肋直傳，托雷斯左側距門10米處右腳尖小角度搓射高出橫梁。
意大利第19分鐘首次射中門框范圍，安布羅西尼左路斜傳越過普約爾頭頂，佩羅塔前點距門9米處沖頂，球彈地被卡西利亞斯沒收。隨后比利亞在45米開外吊射偏出。第24分鐘，德羅西鏟翻比利亞，比利亞在左側距門25米處主罰任意球大力低射穿透人墻，布馮向左側撲穩穩拿到。
托尼與托雷斯先后被吹越位。安布羅西尼中場鏟倒塞納，被黃牌警告。西班牙接連嘗試遠射。第32分鐘，席爾瓦在門前22米處左腳低射被布馮倒地按在身下。第33分鐘，哈維在門前27米處射門碰后衛偏出右門柱。第35分鐘，伊涅斯塔左肋距門30米處抽射高出。第36分鐘，卡薩諾趟過拉莫斯禁區左側傳中，托尼在門前7米處頭球攻門，但球打在馬切納頭上。
第38分鐘，托雷斯左肋突破巧妙晃倒贊布羅塔，在門前16米處射門被后衛擋出，西班牙得球繼續進攻，席爾瓦右路內切閃開防守，在門前22米處左腳大力抽射緊貼遠門柱而出！此后，席爾瓦右路內切被格羅索踩中左腳面倒地，但主裁判范德爾沒有中斷比賽，阿奎拉尼主動將球踢出邊線。第44分鐘，伊涅斯塔左路與比利亞作踢墻配合，在門前15米處低射偏出近門柱。
下半時開始4分鐘，托雷斯右路傳中，帕努奇門前左腳凌空解圍卻打在基耶利尼身上，席爾瓦轉身擺脫距門8米處射門，基耶利尼及時下鏟破壞。此后兩隊都有反擊機會，但安布羅西尼和比利亞的傳球都太糟糕。第55分鐘，托雷斯左路利用身體擠倒帕努奇，切入禁區低傳門前包抄的比利亞，但基耶利尼搶先破壞出底線，哈維左側開出角球，馬切納遠射高出。1分鐘后，哈維準確直傳，卡普德維拉左路傳中，基耶利尼搶在托雷斯前面頭球解圍。
多納多尼首先作出調整，卡莫拉內西換下佩羅塔。第59分鐘，哈維左側角球被布馮單掌擊出，比利亞禁區前沿左腳抽射高出。阿拉貢內斯同時換下哈維與伊涅斯塔，法布雷加斯與卡索拉出場。第61分鐘，卡莫拉內西接應過頂球，在禁區中央頭球擺渡到左側，托尼受到卡西利亞斯出擊干擾，沒能將球頂向大門，卡莫拉內西接著在門前9米處倒地右腳掃射，卡西利亞斯禁區線上左腿擋出！
格羅索左路斜傳被頂出，阿奎拉尼在門前28米處低射偏出左門柱。第69分鐘，比利亞在門前29米處主罰任意球蹭人墻高出橫梁。1分鐘后，贊布羅塔右路弧線球傳中，托尼在門前8米處頭球偏出遠門柱。第71分鐘，席爾瓦中路反擊直傳，比利亞禁區左側面對基耶利尼和帕努奇封堵倒地，結果被判假摔吃到黃牌。格羅索與托雷斯發生小摩擦，好在被布馮及時制止。第73分鐘，拉莫斯**低射偏出近門柱。
迪納塔萊換下卡薩諾。第78分鐘，拉莫斯禁區右側距門15米處背身胸部停球左腳吊射被布馮摘到。第80分鐘，比利亞在門前28米處大力任意球越過人墻被布馮擊出。
意大利第82分鐘虛驚一場，塞納在門前30米處右腳大力低射，布馮倒地抱球，但球罕見地從他身下漏過擊中右門柱底部彈回！布馮回身將球攬在身下。第83分鐘，阿奎拉尼直傳右路，迪納塔萊扣過馬切納左腳傳中，托尼轉身右腳凌空沒勾到，后點包抄的格羅索因此受到干擾，左腳凌空同樣踢空。
古伊薩換下托雷斯，阿拉貢內斯用完了換人名額。第87分鐘，比利亞左路傳中，古伊薩后點胸部停球凌空射門被布馮神勇封出，而他也被吹手球在先。補時階段第3分鐘，塞納中路直傳，法布雷加斯右側傳中，比利亞在門前8米處右腳凌空卸球準備射門，但贊布羅塔最后時刻將球破壞！
雙方90分鐘互交白卷，1/4決賽連續第3場進入加時。第91分鐘，阿奎拉尼撞倒席爾瓦，席爾瓦右側主罰任意球開到后點。拉莫斯與基耶利尼爭搶時倒地，主裁判范德爾拒絕判罰點球。第93分鐘，比利亞左路傳中，古伊薩后點頭球頂回中路，法布雷加斯在門前10米處射門被擋，席爾瓦禁區線上左腳抽射轟在廣告牌上！
意大利第95分鐘發動一波攻勢，贊布羅塔右路傳中，迪納塔萊在門前8米處頭球被卡西利亞斯單手托出橫梁！卡莫拉內西右側開出角球，迪納塔萊后點距門20米處凌空射門被法布雷加斯擋出近門柱，德羅西左側開出角球，托尼前點距門9米處頭球后蹭高出。
塞納與卡莫拉內西對腳受傷倒地，但不久回到場內。第103分鐘，拉莫斯后場長距離直傳，古伊薩禁區右側低射偏出遠門柱。雙方易邊后3分鐘，多納多尼動用了最后一個換人名額，皮耶羅換下阿奎拉尼，這是他的第13場歐洲杯，追平了馬爾蒂尼保持的意大利球員紀錄。第110分鐘，法布雷加斯與席爾瓦連續直傳，比利亞反越位成功，但在禁區右側失去了射門角度，將球打在邊網上。
比利亞直傳禁區左側，卡索拉小角度射門被基耶利尼破壞出底線，主裁判范德爾判球門球，卡索拉將球擲到地上發泄不滿，被黃牌警告。迪納塔萊受到卡普德維拉沖撞倒地，隨即又回到場內，西班牙球迷對他致以噓聲。第115分鐘，皮耶羅在門前20米處射門被馬切納擋出。第118分鐘，迪納塔萊**低射偏出左門柱，隨后古伊薩遠射高出。第120分鐘，古伊薩直傳禁區左側，卡索拉在門前9米處左腳小角度低射偏出遠門柱。
兩隊只能求助于點球決勝，雙方隊長布馮與卡西利亞斯對決。第1輪，比利亞騙過布馮右腳低射入左下角，格羅索左腳推射緊貼左門柱入網，1比1；第2輪，卡索拉同樣騙過布馮右腳低射入大門左側，德羅西右腳大力抽射大門左側，被卡西利亞斯側撲封出！2比1；第3輪，塞納右腳大力抽射入中路球門上方，卡莫拉內西冷靜右腳推入右上角，3比2；第4輪，古伊薩右腳低射大門右側角度欠佳，被布馮倒地封出！但迪納塔萊幾乎如出一轍的射門也被卡西利亞斯撲出！3比2。第5輪，法布雷加斯右腳推入右下角，4比2。西班牙成為唯一晉級的小組頭名球隊。
西班牙(4-4-2)：1-卡西利亞斯(隊長)/15-拉莫斯，4-馬切納，5-普約爾，11-卡普德維拉/6-伊涅斯塔(60'12-卡索拉)，19-塞納，8-哈維(60'10-法布雷加斯)，21-席爾瓦/7-比利亞，9-托雷斯(84'17-古伊薩)。
意大利(4-3-1-2)：1-布馮(隊長)/10-贊布羅塔，2-帕努奇，4-基耶利尼，3-格羅索/22-阿奎拉尼(108'7-皮耶羅)，10-德羅西，13-安布羅西尼/20-佩羅塔(58'16-卡莫拉內西)/9-托尼，18-卡薩諾(75'11-迪納塔萊)。
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